L'O-xylène, également appelé ortho-xylène, est un liquide incolore et transparent avec une odeur aromatique et le numéro CAS 95-47-6. C'est l'un des trois isomères du diméthylbenzène, de formule moléculaire C8H10, et il sert d'intermédiaire clé pour la production de nombreux produits chimiques importants, en particulier l'anhydride phtalique.
Qu'est-ce que l'O-Xylène ?
L'O-xylène est le 1,2-diméthylbenzène, dans lequel deux groupes méthyle sont attachés aux atomes de carbone adjacents du cycle benzénique. Il a un poids moléculaire de 106,17 g/mol et est produit principalement par la séparation de flux mixtes de xylène issus du reformage catalytique du naphta, suivie d'une séparation des isomères. Dans l'industrie, il est fourni dans des degrés de pureté de 98 % à 99 % ou plus, et il est utilisé à la fois comme matière première chimique et comme solvant.
Propriétés physiques de l'O-xylène
Aspect : liquide incolore et transparent à odeur aromatique
Point d'ébullition : environ 144,4 degrés à 101,3 kPa
Point de fusion : environ -25,2 degrés
Densité : environ 0,88 g/cm³ à 20 degrés
Point d'éclair : environ 32 degrés (coupe fermée)
Température d'auto-inflammation : environ 463 degrés
Indice de réfraction : environ 1,505 à 20 degrés
Densité de vapeur : environ 3,7 par rapport à l'air, donc les vapeurs s'accumulent au niveau du sol
Solubilité : essentiellement insoluble dans l'eau, environ 0,18 g/L à 20 degrés ; miscible avec l'éthanol, l'éther diéthylique, l'acétone et la plupart des solvants organiques
Volatilité : relativement élevée, et la vapeur peut former des mélanges explosifs avec l'air
Propriétés chimiques et réactivité
L'O-xylène est chimiquement stable et n'est pas facilement oxydé ou réduit dans des conditions normales, mais il subit facilement les réactions typiques des hydrocarbures aromatiques. Les deux groupes méthyle adjacents activent le cycle vers une substitution électrophile, de sorte que l'o-xylène réagit avec les halogènes, l'acide nitrique et l'acide sulfurique pour donner des dérivés halogénés, nitrés et sulfonés. Les chaînes latérales peuvent être oxydées : l'oxydation catalytique en phase vapeur-avec de l'air sur des catalyseurs à base de vanadium-convertit l'o-xylène en anhydride phtalique, la réaction commerciale la plus importante de cet isomère. Dans des conditions d'hydrogénation, l'o-xylène ajoute de l'hydrogène pour former du 1,2-diméthylcyclohexane.
Applications industrielles clés
Production d'anhydride phtalique, qui est transformé en plastifiants tels que le phtalate de dioctyle, les résines alkydes et les résines polyester insaturées
Fabrication de colorants et de pigments, y compris de pigments de phtalocyanine utilisés dans les encres et les revêtements
Synthèse de produits agrochimiques, pharmaceutiques et autres intermédiaires de chimie fine
Solvant pour peintures, encres d'imprimerie, adhésifs et formulations de nettoyage
Matière première pour l'acide o-toluique et d'autres dérivés de l'acide benzoïque
Comment le O-Xylène diffère des autres isomères du xylène
Les trois isomères du xylène diffèrent par la position des deux groupes méthyle sur le cycle. L'O-xylène (1,2-diméthylbenzène) bout à environ 144,4 degrés et constitue la matière première de l'anhydride phtalique. Le m-xylène (1,3-diméthylbenzène, CAS 108-38-3) bout à environ 139,1 degrés et est utilisé pour produire de l'acide isophtalique. Le p-xylène (1,4-diméthylbenzène, CAS 106-42-3) bout à environ 138,4 degrés et constitue la matière première de l'acide téréphtalique et donc du polyester PET. Les différents points d'ébullition permettent une séparation par distillation combinée à des procédés de cristallisation ou d'adsorption.
Considérations de sécurité et de manipulation
L'O-xylène est un liquide inflammable avec un point d'éclair en coupe fermée-d'environ 32 degrés. Il doit donc être tenu à l'écart des flammes nues, des étincelles et des surfaces chaudes, et sa vapeur peut former des mélanges explosifs avec l'air. Il est nocif en cas d'inhalation et peut irriter la peau et les yeux. Travaillez donc dans des zones bien -aérées, portez des gants et des lunettes de sécurité résistants aux produits chimiques - et utilisez des conteneurs mis à la terre pendant le transfert. Conservez l'o-xylène dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien-aéré, à l'écart des oxydants puissants. Les limites d'exposition professionnelle au xylène sont généralement fixées à 100 ppm en moyenne pondérée dans le temps de huit-heures-, avec des limites à court-terme de 150 ppm dans de nombreuses juridictions.
Foire aux questions
Quel est le point d'ébullition de l'o-xylène ?
Le point d'ébullition normal de l'o-xylène est d'environ 144,4 degrés à 101,3 kPa.
À quoi sert principalement l'o-xylène ?
Son utilisation principale est la production d'anhydride phtalique, qui alimente les plastifiants, les résines alkydes et les résines polyester insaturées. Il est également utilisé dans les teintures, les produits agrochimiques et comme solvant industriel.
L'o-xylène est-il soluble dans l'eau ?
L'O-xylène est essentiellement insoluble dans l'eau, avec une solubilité d'environ 0,18 g/L à 20 degrés, mais il est miscible avec l'éthanol, l'acétone, l'éther et la plupart des solvants organiques.
L'o-xylène est-il inflammable ?
Oui. L'O-xylène a un point d'éclair en coupe fermée-d'environ 32 degrés et est classé comme liquide inflammable. Sa vapeur est plus lourde que l'air et peut former des mélanges explosifs.
Quelle est la différence entre l'o-xylène et le p-xylène ?
La différence réside dans la position des deux groupes méthyle. L'O-xylène est le 1,2-diméthylbenzène et est principalement utilisé pour l'anhydride phtalique, tandis que le p-xylène est le 1,4-diméthylbenzène et est utilisé pour la production d'acide téréphtalique et de PET.
Quelle est la densité de l'o-xylène ?
La densité de l'o-xylène est d'environ 0,88 g/cm³ à 20 degrés, ce qui est plus léger que l'eau.
L'o-xylène est-il identique au xylène commercial ?
Non. Le xylène commercial est généralement un solvant isomère mixte- contenant o-, m- et p-xylène plus éthylbenzène, tandis que l'o-xylène est l'isomère ortho pur.
