La cyclohexanone (CAS 108-94-1) est une cétone cyclique - un cycle à six carbones avec un groupe carbonyle (C=O) intégré dans la structure cyclique. Formule moléculaire C₆H₁₀O,poids moléculaire 98,14 g/mol.
En pratique, il apparaît dans deux contextes très différents : en tant que solvant dans les revêtements et les formulations adhésives, et en tant que matière première clé pour la fabrication du caprolactame, à partir duquel le nylon 6 est fabriqué. Ces deux utilisations ne se chevauchent pas beaucoup, mais elles dépendent toutes deux de la même chimie sous-jacente.
1. Comment la cyclohexanone est-elle classée comme produit chimique ?
La cyclohexanone se situe à l'intersection de trois systèmes de classification, et celui qui compte dépend de ce que vous en faites.
Du point de vue de la chimie structurale, c'est uncétone alicyclique- le groupe carbonyle fait partie d'un cycle saturé à six-carbones, non attaché à un cycle aromatique comme dans l'acétophénone, et ne reposant pas sur une chaîne carbonée ouverte comme dans l'acétone ou la MEK. Cette structure cyclique lui confère un comportement de solvabilité différent et un point d’ébullition beaucoup plus élevé que celui des cétones linéaires de poids moléculaire similaire.
D'un point de vue réglementaire et de transport, il est classé comme uncomposé organique, liquide inflammable- UN 1915, classe 3, groupe d'emballage III.
D'un point de vue commercial, cela relèvesolvants cétoniques industriels, aux côtés de l'acétone, du MEK et du MIBK -, mais il occupe l'extrémité de ce groupe à évaporation lente et à haute -solvabilité.
| Axe de classement | Catégorie |
|---|---|
| De construction | Cétone alicyclique (cyclique) |
| Élémentaire | Composé organique (C, H, O uniquement) |
| Transports / Réglementation | Liquide inflammable de classe 3, UN 1915 |
| Commercial | Solvant cétonique industriel |
2. Que signifie réellement la structure moléculaire de la cyclohexanone pour les performances ?
Le groupe carbonyle (C=O) sur un cycle saturé crée une combinaison spécifique de propriétés que les cétones à chaîne ouverte-n'ont pas.
La liaison C=O a un moment dipolaire polaire - d'environ 3,08 D -, ce qui donne à la cyclohexanone la capacité de dissoudre les résines polaires comme le PVC et l'époxy. Mais le reste de la molécule est un anneau de carbone non polaire, ce qui signifie qu’elle a également une affinité pour le caoutchouc et d’autres matériaux non polaires. C'est pourquoi il peut dissoudre les éléments avec lesquels les solvants à polarité unique-ont du mal.
Ses paramètres de solubilité Hansen sont δD=17.8, δP=6.3, δH=5.1 MPa½.La solubilité dans l'eau est d'environ 8,7 g/100 ml à 20 degrés- partiellement miscible, pas entièrement, ce qui est important dans les formulations où la contamination de l'eau doit être contrôlée.
Le cycle saturé signifie également pas de doubles liaisons C=C, ce qui donne une meilleure stabilité thermique que les cétones aromatiques. Cela est pertinent lorsqu'il est utilisé comme milieu réactionnel à des températures élevées dans la synthèse du caprolactame.
Le point d'ébullition est de 155,6 degrés. À titre de comparaison, l'acétone bout à 56,1 degrés et la MEK à 79,6 degrés. Cet écart de point d'ébullition se traduit directement par des différences de taux d'évaporation -. La cyclohexanone s'évapore beaucoup plus lentement, ce qui est exactement ce dont certaines applications de revêtement ont besoin.
3. à quoi sert la cyclohexanone ?
Production de caprolactamec'est là que va la majeure partie. La cyclohexanone réagit avec l'hydroxylamine pour former de l'oxime de cyclohexanone, qui subit ensuite un réarrangement de Beckmann pour donner du caprolactame -, le monomère des fibres de nylon 6, des fils de tapis et des plastiques techniques. Les installations exécutant ce processus ont besoin d'une pureté supérieure ou égale à 99,0 % avec des contrôles stricts sur les impuretés de cyclohexanol et de cyclohexane.
Revêtements, peintures et encressont la principale application des solvants. Le taux d'évaporation est d'environ 0,32 par rapport à l'acétate de n-butyle -, suffisamment lent pour que le revêtement ait le temps de se niveler correctement avant que le solvant ne parte. Les solvants à évaporation rapide-comme l'acétone provoquent des trous d'épingle et une texture de peau d'orange-dans les systèmes très-brillants. C'est pour cette raison que la cyclohexanone est utilisée dans les émaux de cuisson, les laques pour bois, les apprêts métalliques et les encres de gravure.
Adhésifs et mastics- en particulier les adhésifs pour chaussures à base de PVC, les colles de stratification et les mastics industriels - dépendent de sa capacité à dissoudre proprement les résines thermoplastiques sans laisser de résidus.
Traitement du caoutchoucles utilisations incluent l'agent gonflant lors de la préparation et le solvant de nettoyage pour les équipements de mélange, principalement dans la production de caoutchouc nitrile et de néoprène.
Les utilisations en petits volumes-incluent la formulation de pesticides, la synthèse pharmaceutique, le dégraissage des métaux et les travaux de laboratoire.
4. Propriétés physiques et chimiques du cyclohexanone
| Paramètre | Valeur |
|---|---|
| Numéro CAS | 108-94-1 |
| Formule moléculaire | C₆H₁₀O |
| Poids moléculaire | 98,14 g/mole |
| Pureté (qualité commerciale) | Supérieur ou égal à 99,0 % |
| Pureté (qualité réactif) | Supérieur ou égal à 99,5% |
| Densité (20 degrés) | 0,947-0,949 g/cm³ |
| Point d'ébullition | 155,6 degrés |
| Point d'éclair (coupe fermée) | 44 degrés |
| Point de fusion | −16,4 degrés |
| Indice de réfraction (20 degrés) | 1.4507 |
| Pression de vapeur (20 degrés) | 4,5 mmHg |
| Solubilité dans l'eau (20 degrés) | ~8,7 g/100 ml |
| Moment dipolaire | ~3.08 D |
| Apparence | Liquide huileux incolore à jaune pâle |
| Odeur | Parfum doux de menthe-comme celui d'une cétone |
| Numéro ONU | ONU 1915 |
| Groupe d'emballage | III |
Ces spécifications représentent notre qualité d'exportation standard. COA et SDS sont disponibles sur demande - des échantillons peuvent également être organisés pour les tests de qualification.
[Demander COA, SDS et échantillon →Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd.]
5. Sécurité du cyclohexanone: Exigences de classification et de manipulation du SGH
La cyclohexanone a un point d'éclair en coupe fermée-de 44 degrés, ce qui la classe parmi les liquides inflammables de catégorie 3 du SGH. C'est plus chaud que le MEK (−9 degrés) ou l'acétone (−18 degrés), ce qui rend le stockage un peu plus facile - mais cela nécessite toujours un équipement antidéflagrant- et une séparation des sources de chaleur et des oxydants.
Classification des risques SGH (cyclohexanone) :
| Code | Déclaration |
|---|---|
| H226 | Liquide et vapeur inflammables |
| H315 | Provoque une irritation cutanée |
| H319 | Provoque une grave irritation des yeux |
| H332 | Nocif en cas d'inhalation |
| H335 | Peut provoquer une irritation respiratoire |
Manipulation de la cyclohexanone :des gants résistants aux produits chimiques-(nitrile ou néoprène) et des lunettes de sécurité. La limite d'exposition professionnelle de l'ACGIH pour la cyclohexanone est de 25 ppm TLV-TWA. La ventilation est nécessaire dans les espaces clos - une inhalation prolongée au-dessus de ce seuil est associée à une fatigue du SNC dans les études d'exposition professionnelle.
6. Cyclohexanone contre acétone contre MEK contre MIBK
Ces quatre cétones reviennent régulièrement lorsque les formulateurs choisissent des solvants. Les différences ne sont pas subtiles.
| Paramètre | Cyclohexanone | MIBK | MEK | Acétone |
|---|---|---|---|---|
| Numéro CAS | 108-94-1 | 108-10-1 | 78-93-3 | 67-64-1 |
| Point d'ébullition | 155,6 degrés | 116,5 degrés | 79,6 degrés | 56,1 degrés |
| Point d'éclair | 44 degrés | 14 degrés | -9 degrés | -18 degrés |
| Taux d'évaporation | 0.32 | 1.6 | 3.8 | 5.6 |
| Solvabilité du PVC | Excellent | Modéré | Bien | Modéré |
| Miscibilité à l'eau | Partiel | Partiel | Complet | Complet |
La cyclohexanone s'évapore le plus lentement et possède le pouvoir solvant le plus élevé pour les résines à haut -MW. Cela s’accompagne d’un coût unitaire plus élevé et d’un point d’éclair plus élevé. L'acétone est à l'opposé - bon marché, rapide, entièrement miscible à l'eau -miscible, mais faible en matière de dissolution du PVC et susceptible de provoquer des défauts de surface dans les revêtements. Le MEK et le MIBK se situent entre les deux.
Le bon choix dépend des exigences de temps de séchage, du type de résine et de la finition de surface acceptable.
7. Approvisionnement en cyclohexanone : emballage, qualités et exportation
Qualités standards :
Supérieur ou égal à 99,0 % (commercial/industriel) - revêtements, adhésifs, caoutchouc, caprolactame
Supérieur ou égal à 99,5% (réactif) - synthèse pharmaceutique, laboratoire
Formats d'emballage :Fûts en acier de 200 L · Bacs IBC (1 000 L) · Réservoir ISO ou flexi-réservoir (20 à 24 TM par conteneur de 20 pieds)
Documents standards d’exportation :COA · FDS · facture commerciale · liste de colisage · déclaration de marchandises dangereuses (ONU 1915, classe 3, PG III)
Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. - Fournisseur de cyclohexanone
Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. (est. 2016) est une société de commerce et d'exportation de produits chimiques basée à Tianjin, en Chine, fournissantCyclohexanone de qualité commerciale-(CAS 108-94-1, supérieur ou égal à 99,0 % GC)à des clients industriels en Asie et en Europe.
Conditionnement standard : Fûts en acier de 200 L · Bacs IBC (1 000 L) · Cuve ISO. Documentation d'exportation complète incluse : COA, FDS, facture commerciale, liste de colisage et déclaration de marchandises dangereuses (ONU 1915, classe 3, PG III).
Pour toute demande de prix, d'échantillons ou de documentation, contactez Tianjin Gnee Biotech via les canaux officiels.
Foire aux questions sur la cyclohexanone
Q1 : À quoi sert la cyclohexanone ?
Deux utilisations principales. Premièrement, c'est la matière première du caprolactame, qui est le monomère du nylon 6 - utilisé dans les fibres textiles, les tapis et les plastiques techniques. Deuxièmement, c'est un solvant industriel dans les revêtements, les adhésifs et le traitement du caoutchouc, où son taux d'évaporation lent et sa forte solvabilité de la résine sont les principaux avantages par rapport aux cétones plus légères comme l'acétone ou le MEK.
Q2 : La cyclohexanone est-elle la même chose que le cyclohexane ?
Non. Le cyclohexane (C₆H₁₂, CAS 110-82-7) est un hydrocarbure saturé - sans groupe fonctionnel, non polaire, utilisé principalement comme solvant ou comme matière première. La cyclohexanone (C₆H₁₀O, CAS 108-94-1) possède un groupe carbonyle sur le cycle, ce qui lui confère polarité, solvabilité et réactivité chimique. Dans la production de nylon 6, le cyclohexane est généralement le matériau en amont qui est oxydé pour produire de la cyclohexanone.
Q3 : De quelle pureté ai-je besoin pour commander de la cyclohexanone ?
Supérieur ou égal à 99,0 % pour les revêtements, les adhésifs, le caoutchouc et l'alimentation en caprolactame. Supérieur ou égal à 99,5% pour les applications pharmaceutiques ou analytiques. Lors de la vérification d'un COA, les paramètres clés sont la pureté GC, la teneur en eau (méthode Karl Fischer), l'acidité, la couleur APHA et la densité à 20 degrés.
Q4 : Quel est le point d’éclair de la cyclohexanone ?
Tasse fermée à 44 degrés - Liquide inflammable GHS catégorie 3. Un équipement de stockage et de manutention antidéflagrant-est requis. Expédié sous la désignation UN 1915, classe 3, groupe d'emballage III, qui exige une documentation sur les marchandises dangereuses pour tous les modes de transport.
Q5 : Comment la cyclohexanone est-elle produite ?
La plupart des productions commerciales utilisent l'oxydation à l'air du cyclohexane à 150-160 degrés et 0,8-1,0 MPa, produisant un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol (huile KA). La fraction cyclohexanol est ensuite déshydrogénée sur des catalyseurs à base de cuivre- à 200-250 degrés pour produire de la cyclohexanone supplémentaire. Une plus petite partie de l’approvisionnement provient de la déshydrogénation directe du cyclohexanol.
Q6 : Quelle est la différence entre la cyclohexanone et le caprolactame ?
La cyclohexanone est l'intermédiaire ; le caprolactame (CAS 105-60-2) est le produit qui en est fabriqué. La conversion se fait : cyclohexanone + hydroxylamine → cyclohexanone oxime → caprolactame (via réarrangement de Beckmann dans l'acide sulfurique). Le caprolactame est ensuite polymérisé en Nylon 6. Séquence de la chaîne d'approvisionnement : cyclohexane → cyclohexanone → caprolactame → Nylon 6.
Q7 : La cyclohexanone peut-elle être expédiée à l’international ?
Oui. ONU 1915, classe 3, PG III. Fret maritime sous Code IMDG (EmS F-E, S-D) ; fret aérien sur avion cargo uniquement selon l'instruction d'emballage IATA DGR 364. Documents requis : FDS, déclaration de marchandises dangereuses, COA, facture commerciale, liste de colisage. Les expéditions de réservoirs ISO nécessitent en outre des certificats d’étalonnage et de nettoyage des réservoirs.
Q8 : Qui produit la cyclohexanone ?
Les principaux producteurs comprennent BASF (Allemagne), Fibrant (Pays-Bas, anciennement partie de DSM) et Capro Corporation (Corée du Sud). En Chine, la production est concentrée entre les grands groupes pétrochimiques. L'approvisionnement à l'exportation en provenance de Chine est disponible par l'intermédiaire des sociétés de négoce de produits chimiques - Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. (est. 2016, Henan) est un exemple d'exportateur basé en Chine-fournissant de la cyclohexanone de qualité commerciale-en fûts et en formats IBC sur les marchés internationaux.
